Entre las diversas Cofradías y Hermandades que a lo largo de los siglos han estado erigidas en la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol, encontramos la Cofradía de Nuestra Señora de la Cabeza.
Por el informe realizado por José Colón de Larreátegui en 1781 conocemos que fue fundada en 1537 y fue aprobada por el último Abad de Valladolid, don Alonso de Mendoza, el 30 de julio de 1579. De esta Cofradía se conserva en el Archivo Diocesano de Valladolid, un libro de cuentas.
La antigua imagen de Nuestra Señora de la Cabeza parece ser que no se ha conservado. No obstante, llama la atención un grabado de una imagen de la Virgen con el Niño, ambos vestidos con amplios ropajes, que aparece en la Regla (de 1698) de la Cofradía y Hermandad del Glorioso Ángel de la Guarda (que tenía su sede en la Parroquial de Santiago). Hay constancia de otras imágenes de la Virgen (además de las actualmente expuestas al culto) en la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol, tales como: Nuestra Señora de la Cabeza, Nuestra Señora del Buen Suceso (en la capilla de San Felipe Neri), Nuestra Señora de los Remedios o Milagros (presbiterio, lado del Evangelio) o Nuestra Señora de “las Donzellas” –imagen de vestir- en la capilla hoy dedicada a Nuestra Señora del Pilar.
El Informe de Colón de Larreátegui (1781) recoge estas pocas líneas sobre esta Cofradía:
58. Cofradia de nuestra S.ra dela Cabeza. Se erigio en el año 1537, y se aprobó por el Abad en 30 de Julio de 579: Los cofrades son de distintas clases y oficios: no tienen efectos, y se mantiene deveredas, cuio producto asciende, segun el ultimo cargo á 227 rr.s quegastan enalgunas Misas, y Propinas entre ellos mismos
Canesi brevemente recoge algunas notas sobre esta advocación, su aparición a un pastor y su fiesta. Así, al hablar de las capillas que hay en la Parroquial de Santiago dice “[…] está la de Nuestra Señora de la Cabeza, que según la constante aprobación y tradición fue aparecida a un pastor, que está de rodillas a sus pies, y es muy milagrosa, y hay fundada una cofradía de su título, que por Abril la festeja y saca en procesión solemne”.
Esta capilla se encuentra dedicada actualmente a Nuestra Señora del Carmen, presidida por una imagen moderna.
El retablo es obra de Pedro de Cea de comienzos de la década de los 70 del siglo XVII.